赵俨年届弱冠，就称誉乡里。与阳翟辛毗，许下陈群，定陵杜袭并称颍川四大名士。赵俨看到当时各路军阀混战不休，一时找不到自己可以投靠的对象，为避战乱，举家迁到荆州，在此结识了客居在那里的杜袭和同乡繁钦，三人一见如故，成为莫逆之交。当时割据荆州的刘表，素闻赵俨、杜袭、繁钦之名，刻意对他们进行笼络，并以贵宾之礼对待他们三人，多次请他们入仕。赵俨通过观察，认为刘表目光短浅，虽然显赫一时，但终难成就大事，坚辞不就，同时劝说在刘表面前炫耀文才的繁钦远离刘表，以免抱憾终生。

公元196年（建安元年），曹操迎汉献帝于许昌，并接受枣祗的建议实施屯田制以后，赵俨就对繁钦说：“曹镇东（曹操当时为镇东大将军）应时顺世，必能匡济华夏，我知道我的去处了。”于是就同杜袭、繁钦等人，在公元197年（建安二年），一起举家北还。

这一世，这一年，魏军将他们三人及其家人一起俘获，软禁在招贤馆。

先说一下杜袭，此人跟杜畿不是一个人。

杜袭是颍川郡定陵县人，跟杜畿一样，他也是出身名门，他的曾祖父杜安、祖父杜根以前都很有名气。

杜袭避乱到荆州，刘表按宾客的礼节接待他，同郡人繁钦多次向刘表显示自己的奇才，杜袭告诉他说：“我之所以和您一起来这裹，只是想像龙一样屈身伏在幽深的湖泽中，等待时机像凤一样展翅飞翔。难道说刘州牧会是个拨乱反正的主子，而规劝长者您依附于他吗？您如果连续不停地表现自己的才能，就不是我的朋友了。我就要和您断绝交情了！”繁钦情绪激昂地说：“请让我接受您的教诲。”杜袭于是南下到长沙。

历史上，建安元年，曹操迎接汉献帝刘协建都许昌。杜袭逃回故乡，曹操任命他为西鄂县长。西鄂县靠近南部边境，匪贼活动猖獗。当时的县官都聚合百姓守卫城郭，无法从事农业生产。田地荒芜，百姓贫困，仓库空虚。杜袭自己知道应对百姓施行恩惠，于是遣送老弱百姓各自分散到家乡从事田间劳动，留下强壮的男子防守县城，官吏百姓都很高兴。

建安六年（202年），荆州牧刘表派步骑一万人攻西鄂，杜袭于是召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，和他们订立誓约。其中有亲戚在外想自己去救护的人，听任他们的意愿遣放出城；他们都磕头表示拼死效力。杜袭于是亲自拿着弓箭和石块，带领他们合力拼杀。官吏百姓十分感动，都愿为他献出生命。临阵杀刘表军数百人，而杜袭的部属也死了三十多人，其余的十八人都负了伤，贼寇才得以攻入城内。杜袭带领负了伤的官吏百姓突围出城，他们几乎全都战死，但却没有一个叛变的。杜袭于是聚集逃散的百姓，转移到摩陂扎营，官吏百姓都敬慕他，跟着他就像回到自己的家一样。

后来，司隶校尉钟繇表他任议郎参军事。后又获荀彧推荐，被任为丞相军祭酒。

建安十八年（213年），曹操封魏公，建魏国，杜袭与王粲、和洽等同被任命为侍中。王粲记忆力强，见闻广博，所以曹操出外游览观赏，王粲多次同车随行，至于受到的尊敬却不如和洽、杜袭。杜袭曾经单独被曹操召见，一直到半夜。王粲生性急躁好胜，从座位上站起来说：“不知曹公对杜袭说了些什么？”和洽笑着回答说：“天下的事难道能全都知道吗？您白天侍奉曹公就可以了，为这郁郁不乐，您想一个人都兼有吗？”

夏侯尚曾和曹丕亲昵，感情非常亲密。杜袭认为夏侯尚不是对人有益的朋友，不值得特殊对待，就把遣话告诉了曹操。曹丕起初很不高兴，后来才回想到杜袭的见解是对的。他对君上和言相劝而不冒犯，都像是这样的。

建安二十年（215年），杜袭改领丞相长史，随同曹操征伐盘据汉中的张鲁。次年曹操回邺城，任命杜袭为驸马都尉，留督汉中军事，期间成功劝导八万多名汉中地区的人移居洛阳、邺城地区。

建安二十四年（219年），征西将军夏侯渊在定军山战死，将士们十分惊恐，杜袭与郭淮和张郃商讨如何安定军心，于是决定以张郃替代夏侯渊的位置，成功安定军心。曹操撤出汉中时，要选定留府长史，镇守长安。负责这事的人所选取的多不适当，曹操下令说：“放着千里马不去乘坐，何必急急忙忙地向别处寻求呢？”于是任命杜袭为留府长史，驻守关中。

延康元年（220年），曹丕继位魏王，赐杜袭爵关内侯。同年，曹丕代汉称帝，又任命杜袭为督军粮御史，封武平亭侯。后又先后任督军粮执法和入朝任尚书。

太和元年（227年），魏明帝曹叡继位，进封平阳乡侯。次年蜀汉丞相诸葛亮北伐，大将军曹真领兵抵抗，并迁杜袭为大将军军师。

太和五年（231年），曹真逝世，由司马懿接替，杜袭亦转任其军师。后来，杜袭称病回朝，改任太中大夫。及后逝世，追赠少府，谥号定侯。

繁钦，字休伯，颍川人。以文才机辩，得名于汝颍间，长于书记，尤善为诗赋，其所与太子书记喉转意率皆巧丽，为丞相主簿，建安二十三年卒。有集十卷，今存《繁休伯集》辑一本一卷。其中《槐树诗》当吟邺宫文昌殿前之槐。